Увлечение юности приносит неопытной девушке опасные проблемы. Флирт с официанткой сначала привлекает наивную особу изюминкой однополых отношений, а потом — вовлекает в вереницу преступных деяний. Содействие подружке в контрабанде наркотических средств имеет плачевные последствия. Пайпер успевает забыть о досадном сотрудничестве. Детективы же напоминают начинающей преступнице, что «Оранжевый — хит сезона 5 сезон» является привилегией подобных ей нарушительниц закона. Уличенная в пособничестве наркоторговцам бедняжка оказывается в оцеплении жестких порядков женской тюрьмы.

Личвилд учит узницу выживать, преподает урок примерного поведения в экстраординарных ситуациях. Соседки по камере обладают вздорным нравом, пытаются раскусить повадки очередной подруги по несчастью. Былой задор, оптимизм временно сходит с лица любительницы приятного времяпровождения. Заключенные настойчиво испытывают терпение новенькой пленницы заведения, воспитывают вежливое отношение к труду местных обитательниц, проверяют на верность жениху. Искусительницы, томящиеся в застенках колонии, мечтают соблазнить привлекательную героиню, а завистливые вражеские группы стараются навредить красотке, превратить ее пребывание в исправительном учреждении в ад.