Обаятельный скромник Джек обладает фантастическим умением выдумывать небанальные сценки, реплики и остроумные ремарки сценическим героям. Писатель снабжает телевизионные проекты интригующими сценариями, за что получает скромный гонорар. Находчивый в вымышленной реальности юноша остается крайне неуклюжим в личной сфере. Банальное знакомство оказывается сверхсложной проблемой для застенчивого героя. Однажды знаменательное «Свидание с Госпожой Удачей» настигает умника в кафе. Мария милой улыбкой моментально пронзает сердце нового знакомого. Красавица оказывается невольной спасительницей робкого ухажера от досадного конфуза.

Очарованный собеседник впервые уверенно предлагает малознакомой особе продолжить общение. Ночь становится главной связующей цепочкой для ребят. Воодушевленные мечтатели упиваются беседой - пересказывают курьезные детские воспоминания, грезят совместными планами, порой просто выдумывают интересный монолог для поддержания разговора. Наутро разлука кажется родственным душам настоящим наказанием. Влюбленный кавалер предлагает подруге встречаться. Поклонника ожидает обескураживающее знакомство с родителями избранницы. Жуткие консерваторы подвергнут потенциального жениха дочурки суровым проверкам.