Кинопроект «Чего ждать, когда ждешь ребенка» является жизненной драмой об отношениях партнеров в радостный, но непростой период взаимоотношений – ожидании ребенка. В центре сюжета располагаются истории пяти различных семейных пар, которые вскоре станут счастливыми и озабоченными родителями. Естественно, даже сейчас, пока малыши не появились, пары сталкиваются с разными проблемами и несусветными трудностями, семейными размолвками, непониманием и житейскими проблемами. Однако только любовь и ожидание малыша способно подарить парочкам настоящее счастье, которого те долго добивались.

Главная героиня – прелестная Джиллиан Майклз, женщина среднего возраста, обладающая стройностью и красотой. Джиллиан сорок два, она помогает сбрасывать женщинам вес и ведет программу по фитнесу. Беременность стала совершенно неожиданным фактором для Джиллиан, которая обзаводиться потомством не собиралась. Теперь же она вынуждена осваивать фитнес-программы для беременных, встречаться с оголтелыми будущими мамочками и готовить приданное для будущей малютки. Естественно, Джиллиан придется сталкиваться с разными незапланированными трудностями, которые ожидают любую беременную.