Ежедневно искать новые способы удивить обворожительную красотку – задача для супергероя. Но Генри Рота из картины «50 первых поцелуев», совершенно не назовешь уникумом, способным на подобные излишества. Его жизненная философия незатейлива и достаточно скучна. Но даже она рушится после неожиданного происшествия с возлюбленной. Его единственная муза Люси с трудом восстанавливается после аварии и последствий обширной амнезии. Красотка проживает дни как заново родившийся человек. Она забыла про аварию и несколько прекрасных месяцев накануне.

А несчастный Генри продолжает биться в поисках ключика к воспоминаниям прошлого, где он для Люси супергерой и любимый мужчина. Генри превратил жизнь в бесконечную попытку возродить былое. Ему заново приходится подыскивать пути и способы для знакомства. Мужчина даже неоднократно перепробовал самые перспективные варианты. Но Люси словно позабыла о вкусовых предпочтениях. Девушка безразлична к Генри и его нечеловеческим стараниям. Правда, в отдельные дни Генри все-таки удается покорить Люси. И эти дни непременно завершаются первым поцелуем. А дальше с началом нового дня надоевший до боли сценарий бесконечно повторяется.