Долгожданное возвращение возможности управлять любимым судном не радует славного моряка. Искатель приключений внезапно высаживается на острове туземцев, где рискует временно исполнять обязанности местного вождя. Предстоящее жертвоприношение лидера страшит чудака не больше, чем преследования команды Летучего голландца. Уилл ввязывается в авантюру «Пираты Карибского моря: Сундук мертвеца», чтобы спасти невесту. Юноша отважно помогает давним друзьям с их предводителем покинуть гиблое место.

Храбрец надеется обменять Джека Воробья на возлюбленную, но расчетливый разбойник увлекает гостя в захватывающую погоню за ключом и припрятанным ящиком. План находчивого капитана предполагает обмен сердца Дэйви Джонса на собственную свободу. Находящийся в постоянном поиске выгоды умелец хитро манипулирует действиями спутников, обманывает прожженных злодеев, надеясь выиграть максимум времени для побега. Элизабет пытается воззвать к великодушию обманщика, наставляет на путь благородства, рыцарских поступков. Только неуступчивый эгоист остается глух к восклицаниям девушки, прокручивая очередную хитрость. Столкновение с монстром врага — гигантским Кальмаром — является настоящим испытанием для беглого плута.