В центре сюжета «Ананасовый экспресс: Сижу, курю» находятся приключениях двух друзей-лузеров, обожающих косяки и травку. Главный герой – Дэйл Дентон, судебный исполнитель, доставляющий повестки различным людям. Естественно, такая работа пагубно отражается на нервах Дэла и тот, дабы хорошо расслабиться, покупает отменную травку у приятеля Сола. Однажды Сол подкинул другу удивительный наркотик, называющийся «Ананасовый экспресс», и пообещал реально невероятные ощущения.

После курения Дэйл отправляется на работу и отвозит повестку Теду Джонсу, своему очередному клиенту. Только вот Тед оказывается не слишком обыкновенным клиентом, а настоящим мафиозным главарем. Когда Дейл доставляет повестку, то невольно становится свидетелем бандитской разборки и убийства конкурента Тед – главы китайского клана мафиози. Дэйл понял, что необходимо срочно убегать и случайно привлекает внимание мафии. При побеге Дентон теряет свой «Ананасовый экспресс» и подставляет Сола, потому как этой травкой занимается исключительно данный дилер. Теперь Солу и Дентону необходимо убегать и от разных мафиози, и от коррумпированной полиции, помогающий Теду в грязных делах.